साल १९६८ की फिल्म ‘किस्मत’ में एक बाल कलाकार के रूप में काम की शुरुवात करने वाले महमूद ने इसके बाद भी कुछ फिल्मों में बाल कलाकार के तौर पर कुछ फिल्मों में काम किया। इसके बाद अभिनेता के तौर पर काम करने से पहले उन्होंने छोटे-मोटे खूब काम किये। इनमें निर्माता-निर्देशक पी एल संतोषी के लिए उनके ड्राइवर का काम, अंडे बेचने का काम और मीना कुमारी जी को टेबल टेनिस सिखाने का काम भी उन्होंने किया है। मीना कुमारी जी को टेबल टेनिस सिखाने के दौरान उनकी बहन मधु से महमूद को प्यार हो गया और दोनों ने शादी कर ली। शादी करने और पिता बनने के बाद ज्यादा पैसे कमाने के लिए उन्होंने अभिनय करने का निश्चय किया। ‘दो बीघा जमीन’ और ‘प्यासा’ जैसी फिल्मों में छोटे-मोटे रोल करने के बाद साल १९५८ की फिल्म ‘परवरिश’ उन्हें बड़ा ब्रेक मिला। इस फिल्म में उन्होंने अभिनेता राजकपूर के बड़े भाई का किरदार निभाया था।

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लेखक मनमोहन मेलविले ने अपने एक लेख में महमूद और किशोर कुमार के बारे में एक दिलचस्प किस्सा बताया है। जिसमें बताया गया है कि जब किशोर कुमार अपने करियर के सुनहरे दौर से गुजर रहे थे तब महमूद ने उन्हें अपनी किसी फिल्म में भूमिका देने की गुजारिश की थी। लेकिन किशोर कुमार, महमूद की प्रतिभा से अच्छी तरह से वाकिब थे। उन्होंने कहा था कि ‘वो ऐसे किसी व्यक्ति को मौका कैसे दे सकते है, जो आगे चलकर उन्हें चुनौती दे सकता है।’




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